친구 오맹달이 왕년에 술과 여자, 도박에 빠져 방탕한 생활을 하고 그로 인해 30만 홍콩 달러의 도박 빚까지 져 삼합회의 협박에 시달리며 곤경에 빠져있었던 적이 있었는데, 이때 오맹달은 마지막 지푸라기라도 잡는 심정으로 주윤발에게 도움을 요청했으나 주윤발은 "네가 알아서 스스로 해결해라."라며 단칼에 거절하였다.

오맹달은 자신이 정말 어려운 처지에 빠져있는데 진정한 친구라고 생각했던 주윤발은 이미 부와 명성을 크게 쌓았으면서도 한 푼도 주지 않자 그때부터 크게 원망하기 시작했다. 더 떨어질 곳도 없을 정도로 나락 깊숙히 떨어진 오맹달은 뒤늦게 정신 차리고 본업에 매진하여 빚을 청산하려 했으나 이미 영화계에서도 자기관리가 전혀 안되는 배우라고 평판이 바닥을 치고 있었기에 복귀가 쉽지 않았다.

그러다가 실낱 같은 희망으로 영화 천장지구에 간신히 출연할 수 있었고 마지막 기회라고 생각했던 오맹달은 인생 연기를 펼치며 그 해 홍콩영화제 남우조연대상을 타내는 쾌거를 거두고 재기에 성공했다. 시상식에서 자신에게 축하인사를 건낸 주윤발에게 아직 앙심이 풀리지 않아서 냉랭하게 무시했으며, 이후로도 용서하지 못하는 모습을 본 진목승 감독이 그걸 보다 못해서 술자리에서 털어놓기를 "사실 주윤발이 제작진들에게 당신을 적극 추천했다."고 알려주었다. 감독 또한 오맹달의 부정적인 소식을 익히 알고 있어서 부르기 꺼렸으나 주윤발이라는 거물급 배우가 간절하게 부탁하니 차마 거절할 수 없었다. 주윤발은 자신이 미움받을 것을 알면서도 그 사실까지 본인에겐 끝까지 숨겼다. 그제서야 주윤발의 깊은 뜻을 알고 크게 고마움을 느낀 오맹달은 그를 찾아가 용서를 빌고 주윤발도 쿨하게 사과를 받아줘 다시 절친이 되었다고 한다.

오맹달 ""만일 당시 주윤발이 돈을 주었다면 지금 나는 더욱 어려운 처지에서 빠져 나오지 못하고 완전히 폐인으로 전락했을 것이다. 이제는 친구에게 고마움을 느끼고 있다."

번외로 2014년에 홍콩의 민주시위를 주윤발이 지지하자 중국측 에서 중국 방송 출연 다신 안할거냐고 으름장을 놨는데
"응 그래. 돈 덜 벌면 그만" 이라 했다는 일화가 있는데 몇년전 부터 중국 방송에 나온걸로 보아 지금은 어떤 상황인지 모르겠네요.